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同学你好~
是的，你的理解是正确的。在句子 They lived well, on the proceeds of raids on neighbouring regions. 中，这两个 on 的用法确实可以从你提到的释义中得到启发。

第一个 on 在这里可以理解为基于或依靠的意思，它表达了一种依赖或支持的关系。所以，当我们说 on the proceeds 时，可以理解为他们的生活方式是依靠或基于 raids 带来的收益。这与 touching a surface or being supported by a surface 的基本意思相符，但在这里是比喻地表示依靠某种经济来源来生活。

第二个 on 在 raids on neighbouring regions 中用于表示对象，即表明袭击的目标是 neighbouring regions。这个用法说明了 raids 所针对的具体对象或主题，与 about a particular subject 的解释相吻合，虽然在这个情境下更直接地指向了行动的目标。

因此，这两个 on 虽然用在不同的语境中，但都很好地体现了其基本含义的延伸和应用：一个表示依靠某种来源生活，另一个指出行动的具体对象。

祝同学学习进步~