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同学你好~
这里‘d be risking完整是I would be risking是过去将来进行时，表示过去将要正在做xxxx
risk sth on sth表示牺牲xxxx冒险去做xxx
这里就是要牺牲所有，all the financial security I had carefully built up.是对前面all的补充
也就是自己苦心经营所建立的一切
on an unfamiliar venture去做一项我所不熟悉的事业
过去完成时表示过去的过去，这里我苦心经营的一切，是在我辞职之前，辞职已经是过去的事情了，那苦心经营就是过去的过去，所以用过去完成时
希望对同学有帮助~