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同学好：
这个句子意思是：一个人在绝望的时候最令人失望。
disappointing 表示“令人失望的”，“一个人是令人失望的”也就是说这个人不积极、不主动，没有正能量等；
when he is in despair 表示“当他在绝望中”；
结合起来就通顺了，因为这个人自己很绝望，所以对任何事情都消极，提不起斗志，是“令人失望的”。

祝学习愉快！